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白居易的痛风病越来越严重。开成四年（839年），后来一度因中风致左半身瘫痪。
年底时，白居易病情虽有缓解，但他自知时日不多，开始重新编辑自己的文集，并抄写副本，入藏洛阳香山寺和庐山东林寺。
刘禹锡与白居易、裴度、韦庄等交游赋诗，生活很闲适。
在白居易这篇《赠梦得》中可见，老友们对酒当歌之时，还互相祝愿：
“前日君家饮，昨日王家宴；今日过我庐，三日三会面。当歌聊自放，对酒交相劝。为我尽一杯，与君发三愿：一愿世清平；二愿身强健；三愿临老头，数与君相见。”
白居易将他和刘禹锡的唱和诗编辑成册，即《刘白唱和集》，共收录了138首诗，可见两人来往之密切。
刘禹锡、白居易、裴度留有《汝洛集》等对吟唱和佳作，这些诗作，如果细读可知，刘禹锡和白居易已经对出仕入仕不再纠结了。白居易晚年更是笃信佛教，成了佛门弟子。
开成五年（840年），白居易六十九岁，大病初愈，这时距老友元稹去世已经九年。白居易对老友的情感依旧很深，加上健康与心绪亦与日俱非，更增添了对故人的思念。
一天夜里，白居易梦到了元稹，再也无法入睡，提笔写下《梦微之》：
“夜来携手梦同游，晨起盈巾泪莫收。
漳浦老身三度病，咸阳草树八回秋。
君埋泉下泥销骨，我寄人间雪满头。
阿卫韩郎相次去，夜台茫昧得知不。”
这一年，郁闷的唐文宗病逝，遗命宰相李钰立唐穆宗之子、文宗之侄、陈王李成美即位。唐文宗生前宠爱的杨贤妃则与其族兄、宰相杨嗣复联合，欲拥立唐文宗之弟、安王李溶；宦官仇士良则想拥立唐文宗之弟、颍王李瀍。
三王相争，李瀍因有宦官支持，得以出动神策军和飞龙兵，入宫杀了杨贤妃、安王、陈王，贬逐了杨嗣复、李钰。
最终，李瀍继承大统，为唐武宗。
杨嗣复、李钰均为牛党领袖，两人是唐武宗的仇敌，牛党的命运可想而知。
唐武宗又与李德裕志同道合，因此，李德裕迅速上台执政，在武宗一朝地位不可动摇。
李德裕上台，对白居易来说决不是好消息。于是，白居易在李德裕就任门下侍郎、同平章事的一个多月后，就上表辞去太子少傅，请求致仕，即退休。
唐武宗会昌元年（841年）正月，朝廷下诏同意白居易辞去太子少傅一职。
刚开始白居易还挺高兴，写了《自喜言怀》一诗说：
“长告今朝满十旬，从兹萧洒便终身。
老嫌手重抛牙笏，病喜头轻换角巾。
疏傅不朝悬组绶，尚平无累毕婚姻。
人言世事何时了，我是人间事了人。”
白居易一幅如释重负的样子。可是不久，他才反过味来，事情哪有这么简单？这是李德裕故意整治他的一种手段罢了。
朝廷的诏书仅同意白居易辞职，却迟迟没有同意他致仕退休。按照唐朝制度，官员致仕后按月发放“半俸”，因此要明确是以何种官职致仕，才能办理致仕手续。
此时，白居易的太子少傅职务已被免去，却没有任命新的职务，没有职务就没有俸禄，因此白居易实际上处于了“失业”状态。
亲友都很担心他，白居易有感而发，写下《官俸初罢亲故见忧以诗喻之》诗：
“七年为少傅，品高俸不薄。乘轩已多惭，况是一病鹤。
又及悬车岁，筋力转衰弱。岂以贫是忧，尚为名所缚。
今春始病免，缨组初摆落。蜩甲有何知，云心无所着。
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